Історія вітрильної регати на Кубок Командуючого ВМС України бере свій початок з 2006 р. Через анексію Криму на два роки вона призупинилася.
Але завдяки ентузіастам вітрильного спорту, підтримці командування ВМСУ 3 липня 2016 р. була відновлена традиція проведення регати на Кубок командуючого ВМСУ. Змагання проводилися як серед досвідчених яхтсменів у 4 класах, так і серед вихованців дитячої вітрильної школи.
Регату проводе Вітрильна федерація Одеськой області.